Pada 8 November 2008 lewat Konferensi Luar Biasa di Hotel Sasando, Jemris Fointuna terpilih sebagai Ketua bersama Sekretaris Alfons Nadabang. Status persiapan ini kemudian ditingkatkan menjadi AJI Kota Kupang yang resmi dikukuhkan pada Kongres VII AJI di Denpasar, Bali, akhir November 2008.
Sejak momen itu, regenerasi terus berjalan:
– 2012 (Konferta I): Simon Nilli (Ketua) & Willy Korebima (Sekretaris) – Hotel Sasando
– 2015 (Konferta II): Aleks Dimoe & Jhon Seo – Hotel Amaris
– 2018 (Konferta III): Marthen Bana & Imanuel Lodja – Hotel Naka (periode 2019–2022)
– Agustus 2023 (Konferta IV): Djemi Amnifu & Linda Makandoloe – Hotel Kristal (dihadiri langsung Ketum AJI Indonesia)
Kini, sejarah berlanjut di Konferta V pada 28 Agustus 2026 di Hotel Aston, menandai lembaran baru kepemimpinan AJI Kupang menghadapi tantangan era digital.
